Alors que la première partie de cette expression est aisément explicable ("mettre sur soi" = "s'habiller"), l'origine du chiffre "31" reste mystérieuse pour beaucoup d'auteurs. Cela n'a cependant pas empêché d'émettre plusieurs hypothèses:
1. L'explication la plus rationnelle et courante serait que l'expression viendrait d'une déformation du terme "trentain" qui désignait un drap luxueux composé de 30 fois cent fils (ce qui en faisait la richesse). Avoir un vêtement fait dans ce tissu était donc un luxe, ou un vêtement réservé aux jours de fête. Un petit bémol tout de même, il semblerait que les dates ne concorderaient pas: le mot était utilisé du XIIème à la fin du XVème siècle ; l'expression est, elle, apparue bien plus tard au XIXème siècle.
2. La deuxième explication nous viendrait de Prusse. Le 31 du mois représentait pour les militaires un jour doré car ils se voyaient verser une prime pour finir le mois, le "supplément d'entretien". Le 31 n'apparaissant que 7 fois dans l'année, il était célébré! On organisait des visites dans les casernes où les soldats devaient se présenter sous leur plus beau jour.
3. L'ultime explication nous vient d'un jeu de cartes très populaire au XIXème siècle: le trente-et-un. Atteindre le choffre trente-et-un permettait de gagner, il était donc considéré comme le "plus beau chiffrre"...